Toda su carrera la jugó en el AC Milan, alcanzando ser el jugador que más veces vistió la camiseta rossonera y el que más partidos disputó en la Serie A. En total fueron 902 partidos entre Liga Italiana, Copa Italia, Supercopa de Italia, Champions League, Supercopa de Europa y Copa Intercontinental. Y anotó 33 goles.
Con la selección italiana obtuvo el subcampeonato obtenido en el mundial de Estados Unidos 1994, en la que fueron eliminados en la tada de penales. Además, otro subcampeonato en la Eurocopa 2000, en la que perdieron con la poderosa Francia que venía de ganar un mundial. No pudo lograr todo compromiso y sueño de todo jugador con su país: lograr el campeonato mundial. Pero aun así Maldini fue y es uno de los jugadores que más empeño tuvo para lograr este objetivo, aunque los resultados no fueron favorables.
Aquí una lista del palmarés de Paolo Maldini durante carrera como futbolista profesional:
Palmarés
Campeonatos nacionales
Supercopa de Italia - AC Milan - 1988Serie A - AC Milan - 1991 - 1992
Supercopa de Italia - AC Milan - 1992
Serie A - AC Milan - 1992 - 1993
Supercopa de Italia - AC Milan - 1993
Serie A - AC Milan - 1993 - 1994
Supercopa de Italia - AC Milan - 1994
Serie A - AC Milan - 1995 - 1996
Serie A - AC Milan - 1998 - 1999
Copa de Italia - AC Milan - 2002 - 2003
Serie A - AC Milan - 2003 - 2004
Supercopa de Italia - AC Milan - 2004
Mejores momentos de Maldini.
InternacionalesLiga de Campeones de la UEFA - AC Milan - 1989
Supercopa de Europa - AC Milan - 1989
Copa Intercontinental - AC Milan - 1989
Liga de Campeones de la UEFA - AC Milan - 1990
Supercopa de Europa - AC Milan - 1990
Copa Intercontinental - AC Milan - 1990
Liga de Campeones de la UEFA - AC Milan - 1994
Supercopa de Europa - AC Milan - 1994
Liga de Campeones de la UEFA - AC Milan - 2003
Supercopa de Europa - AC Milan - 2003
Liga de Campeones de la UEFA - AC Milan - 2007
Supercopa de Europa - AC Milan - 2007
Copa Mundial de Clubes de la FIFA - AC Milan - 2007